A 1990-es évek Olaszországa két csapatról szólt: a Milanról és a Juvetusról. A Scudettókon kívül a nemzetközi porondon is taroltak, BL-t, Európai Szuperkupát, Világkupát nyertek, ill. a Juve még egy UEFA Kupát is begyűjtött.

1991-ben a Milan tulajdonosa, Silvio Berlusconi édesapja tiszteletére létrehozott egy kupát, amit elsőként a Juventus nyert meg.

A következő években az Inter, a Real Madrid, majd a Bayern München voltak a Rossoneri ellenfelei, de 1995-től már csak a Juventust hívták, hogy eldöntsék a kupa sorsát.

Kezdetben az volt a cél, hogy minden évben más neves ellenfélel csapjanak össze, de mivel az érdeklődés középpontjában a Milan - Juventus találkozó állt, így változtattak az elképzelésen.

A 2000 nyarán lejátszott mérkőzést a Juventus nyerte, ezzel a Milan lett a bajnokesélyes, mert a kupa körül kialakult babona szerint a vesztes nyeri a Scudettót.

A 1990-es évek Olaszországa két csapatról szólt: a Milanról és a Juvetusról. A Scudettókon kívül a nemzetközi porondon is taroltak, BL-t, Európai Szuperkupát, Világkupát nyertek, ill. a Juve még egy UEFA Kupát is begyűjtött.

1991-ben a Milan tulajdonosa, Silvio Berlusconi édesapja tiszteletére létrehozott egy kupát, amit elsőként a Juventus nyert meg.

A következő években az Inter, a Real Madrid, majd a Bayern München voltak a Rossoneri ellenfelei, de 1995-től már csak a Juventust hívták, hogy eldöntsék a kupa sorsát.

Kezdetben az volt a cél, hogy minden évben más neves ellenfélel csapjanak össze, de mivel az érdeklődés középpontjában a Milan - Juventus találkozó állt, így változtattak az elképzelésen.

A 2000 nyarán lejátszott mérkőzést a Juventus nyerte, ezzel a Milan lett a bajnokesélyes, mert a kupa körül kialakult babona szerint a vesztes nyeri a Scudettót.

A mérkőzés jegyzőkönyve:

2000. augusztus 27., Milánó, Stadio Giuseppe Meazza, 59111 néző.

AC Milan – Juventus 2-2 (2-1), 11-esekkel 4-5

Milan: Dida – Chamot, Roque Junior, Maldini – Guglielminpietro (Ambrosini 69.), Gattuso, Albertini (De Ascentis 72.), Coco (Serginho 69.) – José Mari (Saudati 76.), Bierhoff (Boban 46.), Sevcsenko.

Edző: Alberto Zaccheroni

Juventus: Van der Sar – Tudor (Zambrotta 63.), Ferrara, Iuliano – Paramatti (Birindelli 46.), Tacchinardi, O’Neill (Maresca 76.), Bachini – Zidane – Del Piero (Inzaghi 46.), Trezeguet (Kovaćević 46.).

Edző: Carlo Ancelotti

Gólszerzők: Trezeguet (24.), Inzaghi (65.), ill. José Mari (2.), Sevcsenko (35. 11-esből.)

Vezette: Cesari

Már a 2. percben megszerezte a Milan a vezetést. A Cagliariból érkező uruguay-i O’Neill rossz hátraadásából Bierhoff lefutott az alapvonalig, beadásából José Mari bevette Van der Sar kapuját. (1-0)

Az 24. percben egyenlített a Juventus, O’Neill lőtt kapura, de mivel Trezeguet még beleért, így a francia csatár neve került a góllövő listára. (1-1)

A gól után a Milan támadott többet, aminek a 35. percben meglett az eredménye. Büntetőhöz jutott a hazai csapat, Sevcsenko pedig értékesítette a rábízott 11-est. (2-1)

A 65. percben a szünetben Trezeguet helyére beállt Inzaghi egyenlített. (2-2)

Mivel a mérkőzésen nem esett több gól, így jöhettek a büntetők.

Sevcsenko és Zidane még a kaput sem találták el, míg Boban és Inzaghi lövését védték a kapusok. A kupa sorsát a két válogatott veterán döntötte el, Maldini hibázott, míg Ferrara értékesítette a maga büntetőjét.

"Nagyszerű mérkőzésen vagyunk túl. Azt hittem, hogy a Milan fizikálisan sokkal előrébb tart a felkészülésben, hiszen túl vannak a Bajnokok Ligája selejtezőin, ám nagy örömömre felvettük a versenyt a piros-feketékkel. Örülök neki, hogy Inzaghi és Trezeguet is eredményes volt, ez azt jelzi, hogy jót tesz nekik a konkurencia." – jegyezte meg Ancelotti a mérkőzés után.

"Én nem hiszek a babonában, ezért ezt a találkozót is szerettem volna megnyerni. A Juventus nagyon meglepett: néhány játékosa, például Zidane már most remek formában van. A mieink közül Bierhoff és Boban sérülés utáni visszatérésének örülök, és elégedett voltam Roque Junior játékával is." – nyilatkozta Zaccheroni, a Milan edzője.

"Öt évvel ezelőtt is tizenegyesekkel nyertük meg a kupát, és annak az idénynek a végén mi győztünk a Bajnokok Ligájában is." – mondta Ferrara.

Tehát a 2000/2001-es szezonnak úgy vágott neki a két csapat, hogy a Milan nyeri a bajnokságot, míg a BL-t a Juve, de ez nem valósult meg, mivel a Scudettó győztese a Roma volt, míg a Bajnokok Ligáját a Bayern München nyerte.