Ronald Paolo Montero Iglesias 1971. szeptember 3-án született az uruguay-i fővárosban, Montevideóban.

Édesapja válogatott labdarugó volt, még Libertadores Kupát is nyert, így egyértelmű, hogy fiából is focistát nevelt, de Paolónak jó tanulónak kellet lennie, hogy edzésekre járhasson.

"Összehasonlítva magamat apámmal, Julio Montero Castillóval, egy szent voltam a pályán. Azok, akik látták őt aktív játékosként, azt mesélik nekem, töredékét örököltem csak annak, amilyen hévvel ő "beleélte" magát a játékba. Ebben egyetértek velük. Azt hiszem, manapság apámnak súlyos problémái lennének a bírókkal." – mondta Paolo egy alaklommal.

1990-ben, tizenkilenc évesen mutatkozott be az uruguay-i rekordbajnok Penoral csatában, melynek tagja volt 1992-ig. Az első évben sikerült beverekedni magát a kezdő csapatba, két szezon alatt összesen 34 mérkőzésen lépett pályára, ez alatt 1 gólt lőtt.

1992-ben az Atalantához igazolt. Szeptember 6-án, a Parma ellen megnyert 2-1-es mérkőzésen mutatkozott be először bajnoki mérkőzésen.

A beilleszkedéssel volt egy kis gondja, honvágya miatt még a szülei is Olaszországba költöztek. A bergamóiaknál négy szezont húzott le, 114 mérkőzésen 4 gólt lőtt, és ez idő alatt a bajnokság egyik legjobb és legszabálytalanabb védőjévé nőtte ki magát.

Ronald Paolo Montero Iglesias 1971. szeptember 3-án született az uruguay-i fővárosban, Montevideóban.

Édesapja válogatott labdarugó volt, még Libertadores Kupát is nyert, így egyértelmű, hogy fiából is focistát nevelt, de Paolónak jó tanulónak kellet lennie, hogy edzésekre járhasson.

"Összehasonlítva magamat apámmal, Julio Montero Castillóval, egy szent voltam a pályán. Azok, akik látták őt aktív játékosként, azt mesélik nekem, töredékét örököltem csak annak, amilyen hévvel ő "beleélte" magát a játékba. Ebben egyetértek velük. Azt hiszem, manapság apámnak súlyos problémái lennének a bírókkal." – mondta Paolo egy alaklommal.

1990-ben, tizenkilenc évesen mutatkozott be az uruguay-i rekordbajnok Penoral csatában, melynek tagja volt 1992-ig. Az első évben sikerült beverekedni magát a kezdő csapatba, két szezon alatt összesen 34 mérkőzésen lépett pályára, ez alatt 1 gólt lőtt.

1992-ben az Atalantához igazolt. Szeptember 6-án, a Parma ellen megnyert 2-1-es mérkőzésen mutatkozott be először bajnoki mérkőzésen.

A beilleszkedéssel volt egy kis gondja, honvágya miatt még a szülei is Olaszországba költöztek. A bergamóiaknál négy szezont húzott le, 114 mérkőzésen 4 gólt lőtt, és ez idő alatt a bajnokság egyik legjobb és legszabálytalanabb védőjévé nőtte ki magát.

1996. nyarán felvetődött, hogy az Inter leigazolja, de korábbi edzője, Marcello Lippi felhívta, hogy inkább Torinóba költözzön. Nem sokat habozott, aláírt a Zebrákhoz.

A mester már az első fordulóban a kezdő csapatba jelölte, igaz, ekkor még baloldali hátvédet játszott, és csak akkor hiányzott, mikor eltiltását töltötte. Jól kezdődött számára a Juvés korszak, mert Európai Szuperkupát és Világ Kupát nyert, a bajnokság végén magasba emelhette a Scudettót, és a BL döntőig menetelt csapatával.

Az 1997-98-as szezontól már a védelem közepén szerepelt Ferrarával és Iulianóval felváltva. A bajnokság végén a Juve ismét első lett, a második legkevesebb gólt kapva, igaz csak eggyel kapott többet, mint az Inter.

A következő szezon nem sikerült valami jól Montero és csapata számára, hisz lezárult egy korszak a Juve történetében, a világ legjobb együttese már csak hatodik helyezést ért el a bajnokságban, és a BL döntőbe sem sikerült bejutni.

"A Juventusnál az edzések leginkább egy háborúhoz hasonlítottak. Giampietro Ventrone volt az erőnléti edzőnk. Csak úgy hívtuk: a Tengerészgyalogos. Egy igazi tengerészgyalogos fia volt, és katonai vezényszavakkal irányított bennünket. Neki köszönhetően fizikailag bármely csapattal felvettük a versenyt. Utáltuk edzés közben, de imádtuk, amikor játék közben éreztük a különbséget. Egy igazi karakter volt."

A sérülések elkerülték pályafutása során, bár 2001-ben kénytelen volt kihagyni fél szezont.

2002-ben, 2003-ban, és 2004-ben is bajnokságot nyert, igaz utóbbit a Calciopoli miatt visszavonták.

A 2004/05-ös szezonban Cannavaro érkezése miatt Cappello már nem számított rá, a bajnokságban csak 4 mérkőzésen kapott lehetőséget. A szezon végén lejárt a szerződése, és azt már nem hosszabbították meg a Juve vezetői, így távoznia kellett Torinóból.

Montero büszkélkedhet azzal a "kitüntető" címmel, hogy a Seria A történetének legtöbbet kiállított játékosa volt. 266 bajnoki mérkőzésen lépett pályára az olasz élvonalban, és 16 alkalommal állították ki.

"Sosem számoltam a piros lapokat, amiket kaptam, mások viszont annál inkább. Igaz, hogy engem állítottak ki legtöbbször a Serie A-ban, de ha egy támadó szellemű csapat utolsó embereként játszol, azzal fel kell vállalnod a rizikót. Mindegy, semmit nem bánok. A megítélésem ezzel együtt is fair. Kemény voltam, de sosem rúgtam le senkit szándékosan."

Érdeklődtek utána spanyol csapatok, leginkább a Celta Vigo, de a családja miatt inkább Dél-Amerikát választotta, azon belül is Argentínát, a San Lorenzóban folytatta pályafutását. Itt egy szezont töltött, 26 mérkőzésen 1 gólt szerzett.

2006-ban pedig visszatért nevelő együtteséhez, a Penoralhoz, egy szezont még játszott, majd befejezte labdarúgó pályafutását.

"Sok régi Juvés társammal tartom a kapcsolatot, de csak telefonon. Zidane-nal, Davids-szal, Tudorral, Iulianóval, mindenkivel, aki annak idején eljött hozzám egy jó asadó-t (uruguayi barbecue-különlegesség) enni. Olaszországban külön engedélyt kell kérned, hogy beépíthess egy grillt a házadba, így a húst a kandallón sütöttük meg. Nagyon jól szórakoztunk. Találtunk egy hentest, aki pont úgy, dél-amerikai módra szeletelte fel a húst, ahogy azt kértük tőle. Az európaiak imádták."

Pályafutása során nem volt állandó mezszáma, amihez ragaszkodott volna, játszott 3-as, 4-es, 6-os, 13-as mezben, de még az is előfordult az Atalantánál, hogy a 9-es számú mezt húzta magára.

Egy alakalommal így emlékezett vissza pályafutására:

"Megtanulsz hálásnak lenni. Még most is sokat elmélkedem, hogy milyen érzés lett volna megnyerni a Bajnokok Ligáját. Ezt már sosem fogom megérni, de nem panaszkodhatom. A Juventusban játszani és nyerni nagyszerű élmény volt. Zinedine Zidane-t öt éven keresztül minden nap élőben látni, ez volt a legnagyobb áldás."